Il Castello fu costruito intorno al 1240 da Federico II di Svevia, per sua dimora e residenza di caccia.
La sua possente mole ottagonale, su cui si appoggiano otto torri anch’esse ottagonali, è esaltata dalla solitaria posizione in cima ad un colle. L’edificio possedeva tutte le comodità che lo rendevano idoneo ad essere luogo di residenza imperiale. Molte sale erano riscaldate da grandi camini, ed esisteva, fra l’altro, un sistema di raccolta delle acque piovane, convogliate in una cisterna del cortile o inviate nei gabinetti che erano collocati in tre torri, su ognuno dei due piani. Tuttavia molti misteri circondano questo singolare castello.
Le misure e le proporzioni di Castel del Monte sono calcolate, oltre che in sezione aurea , anche in relazione alle ombre determinate dal sole al suo ingresso nei vari segni zodiacali, rivelando di essere la summa degli studi astronomici, matematici e filosofici dei dotti greci, latini, arabi, numerosi nella corte di Federico II.
È uno dei più compiuti e raffinati esemplari di architettura romanico-pugliese. Fu iniziata nel sec. XII e terminata verso la metà del sec. XIII.
La lineare e slanciata facciata, elevata sulla cripta, reca una preziosa porta in bronzo scolpita da Barisano da Trani nel 1179. Nella facciata si innesta l’altissimo campanile che poggia su possenti arcate. I fianchi poggiano su alte arcate cieche; fra un’arcata e l’altra vi sono magnifiche statue zoomorfe.
Attraverso il canale, il Ponte Girevole di Taranto collega l’isola dove sorge la città Vecchia, ai quartieri più nuovi sorti sulla terraferma. Il Ponte Girevole venne costruito nel 1886 e rifatto nel 1958, è formato da due bracci che si aprono in poco più di due minuti per lasciar libero il passaggio alle navi.
Il Castello Aragonese venne fatto costruire da Ferdinando I d’Aragona alla fine del 1400, venne poi ingrandito nel 1500 dagli Spagnoli. Questo bellissimo Castello: quattro torri cilindriche unite da cortine e baluardi, si affaccia sul Canale Navigabile tra il Mar Grande e il Mar Piccolo, oggi è sede del comando della Marina ed ospita anche un Museo della Marina.
Nel punto più elevato della cresta montuosa che accoglie il paese, sorge il Castello di Monte Sant’Angelo. Il fortilizio si affermò con i normanni: Roberto il Guiscardo edificò il Castello e le mura del borgo. Successivamente venne restaurato ed ampliato da Federico II.
Altre parti vennero aggiunte nel periodo Aragonese: due torrioni cilindrici e un bastione a mandorla. La cosiddetta torre dei Giganti è la parte più antica del fortilizio: alta 18 m. ha murature di 3,70 m. di spessore.
È stata innalzata a ricordo della battaglia avvenuta nel 216 a.C. fra Annibale ed i Romani conclusasi con la vittoria del primo. È una colonna cilindrica mozza, in marmo, che poggia su una base quadrata.
Sull’alto di una gradinata prospicente il porto, si leva una delle colonne terminali dell’antica Via Appia, che congiungeva Roma a Brindisi. È alta 19 m. ed è coronata da uno splendido capitello.
Dell’altra colonna, crollata nel 1528, resta solo la base con un rocchio. Presso questa colonna si spense nel 19 a.C., Virgilio, il sommo poeta latino, autore dell’Eneide.
La Basilica di S. Nicola a Bari è considerata una delle più importanti chiese del mezzogiorno. I lavori per la costruzione iniziarono nel 1087 sotto la direzione del frate Elia.
La Basilica ha una struttura verticalistica, per la probabile influenza normanna, anche se nella struttura esterna, soprattutto nella facciata, ritroviamo alcuni caratteri fondamentali del romanico padano: la tripartizione della facciata mediante semipilastri in corrispondenza della divisione interna delle tre navate, le finestre, la loggetta lungo la fiancata.
La facciata è fiancheggiata da due torri incompiute che sembrano costruite in momenti successivi.
I Trulli sono caratteristiche costruzioni cilindriche di schegge di calcare, dette " chiancarelle", terminanti a cupola conica formata da anelli concentrici di pietra.
La loro struttura e forma sono di origine antichissima: i primi risalgono al XVI sec., quando i Conti Acquaviva d'Aragona installarono una piccola comunità nella Silva Arboris Belli e proibirono l’uso di materiali conglomeranti per evitare di chiedere permessi regi e di pagare oneri fiscali. Si estendono tutto intorno al centro del paese che comprende i Rioni "Monti" e "Aia Piccola", interamente composti da trulli, uniti a gruppi e allineati lungo le viuzze scoscese e tortuose che salgono su per la collina.
Hanno le pareti accuratamente imbiancate, su cui spiccano le grigie pietre della cupola. L’esemplare più alto e completo di trullo, è il cosiddetto "Trullo Sovrano", l'unico a due piani, posto in una piazzetta dietro la Chiesa Madre.